Pièce Lib. 2. - Libro de la Hermandad de Nuestra Señora de los Dolores de el Señor San Juan de esta ciudad de Málaga en que se llevaba cuenta y razón de los reditos de un censo de un mil Ducados de Vellon que dejó el Hermano D.n Luis Suares, Presbitero que Dios goce, par que de dchos reditos se digan misas en la capi/lla de dcha, señora y esta fundado sobre un cortijo en el Arraijanal de esta ciudad y casas en la calle de el Cañaveral de esta dcha. Ciudad, proipias posesiones de D.n Diego Mateos y su esposa, los mismos que pagan dicho Censo, siendo el Primero que ha tenido Poder de dcha. Hermandad para la primera cobranza de dichos Reditos, sacar titulos, formas, este Libro y pagar misas el Hermano D.n Francisco Ramírez en este año de 1752.

El origen de la Hermandad de los Dolores se encuentra en la imagen de Nuestra Señora del Triunfo, después llamada de la Soledad, venerada en San Juan hacia 1587. Para su culto se creó una Hermandad filial de la Columna que salía en procesión el Miércoles Santo. En 1675 la Hermandad se independiza y aprueba reglas propias en 1688 siendo su Hermano Mayor D. Juan de Ovando y Santarem. Un pleito por la coincidencia del nombre de la imagen con el de la Soledad de Santo Domingo provoca el cambio por el de Dolores, cambio que se traduce también en una nueva imagen, producción malagueña del siglo XVIII, y en una nueva capilla, donada en 1696 por D. Bernardo de Eslava.
La política ilustrada de finales del siglo XVIII marca un período muy difícil en la vida de las cofradías. La Real Pragmática del Conde de Aranda de 1783, o la llamada “Desamortización de Godoy” de 1788, fiscalizan a las Hermandades, reduciendo su número, enajenando sus bienes y supervisando sus estatutos. Esta situación provoca, después de un largo pleito ante la Real Chancillería de Granada, la agregación en 1801 de la Hermandad de los Dolores a la Archicofradía Sacramental de San Juan, acontecimiento que paradójicamente, fue sin duda afortunado para ambas corporaciones.